Фамилия Каракашев образована от тюркского имени Каракаш. Это составное имя: «кара» означает «чёрный», а «каш» — «бровь». То есть Каракаш — «чернобровый». Такое имя давали мальчикам с густыми тёмными бровями, что на Востоке считалось признаком красоты и мужественности.

Но у слова «каш» есть и второе значение — «драгоценный камень». Поэтому некоторые исследователи допускают, что прозвище Каракаш могло относиться к человеку, чьё богатство или занятие было связано с чёрными самоцветами — например, с чёрным жемчугом, янтарём или тёмными алмазами. Эта версия менее распространённая, но имеет право на существование.

Фамилия построена по стандартной русской модели: к основе Каракаш добавили патронимический суффикс -ев. Так на Руси оформляли фамилии от имён и прозвищ, оканчивающихся на мягкий согласный или шипящий. Первоначально Каракашев означало «сын Каракаша».

По происхождению фамилия связана с тюркской или татаро-монгольской средой. Встречается она в основном в Поволжье, на Урале и в регионах, где исторически были сильны тюркские влияния. Фамилия редкая, и её носители, скорее всего, ведут род от одного или нескольких близких родов.

В отличие от многих фамилий этой группы, у Каракашева почти нет спорных версий: основа прозрачна, словообразовательная модель типична. Спорным остаётся лишь вопрос, что именно легло в основу имени — внешность или род занятий. Первая версия (по черноте бровей) выглядит убедительнее, потому что имена по внешним признакам в тюркской антропонимии встречаются постоянно, а вот прозвища по «чёрному камню» — скорее исключение.