Фамилия Каракашеви звучит как отголосок тюркского мира. Её основа — слово «каракаш» (от тюркского «кара» — чёрный, тёмный и «каш» — бровь). В тюркских языках «каракаш» означает «чернобровый» — это распространённое прозвище, которое давали человеку по яркой внешней примете. В таком прозвище нет ни осуждения, ни восхищения — просто констатация: у человека тёмные, густые брови, что на Востоке издавна считалось признаком красоты.

Фамилия образована по модели, типичной для восточнославянской ономастики: к основе «Каракаш» добавили суффикс -евич, указывающий на происхождение от отца. Получается: «Каракашеви» — буквально «сын Каракаша». В русском языке этот суффикс даёт окончание -ич, а в украинском и белорусском — -ич или -евич. Форма «Каракашеви» — скорее всего, украинский или белорусский вариант, где суффикс -евич сохранился в полном виде. В русской традиции фамилия могла бы звучать как Каракашев.

Стоит отметить, что прозвище «Каракаш» — не единичный случай. В тюркских языках существует целый пласт «цветовых» прозвищ: Аккаш (белобровый), Сарыкаш (жёлтобровый, рыжебровый), Каракаш. Эти прозвища могли давать не только по цвету бровей, но и по названию птицы — каракаш (чернобровый дрозд) или по местности, где водилась такая птица. Однако основная версия остаётся антропонимической: прозвище по внешности.

Географически фамилия Каракашеви встречается в основном на юге России, в Краснодарском крае, Ростовской области, а также на Украине. Это зона активных контактов славянского и тюркского населения, где такие фамилии появлялись естественным путём: тюркское прозвище получало славянский суффикс и становилось родовым именем. Фамилия редкая, не массовая, что говорит о её локальном происхождении — вероятно, от одного конкретного человека по прозвищу Каракаш, чьи потомки разошлись по округе.

Никаких документальных свидетельств о сословной принадлежности первых носителей фамилии нет, но по модели образования можно предположить, что это были крестьяне или казаки — именно в этой среде чаще всего давали прозвища по внешним признакам, и именно там фамилии с тюркскими корнями приживались легче всего.