Фамилия Каракашева образована от мужского имени Каракаш. Это имя, распространенное в тюрко-татарской среде, составное: первая часть «кара» означает «черный», а вторая — «каш» — переводится как «бровь». Таким образом, имя Каракаш буквально значит «черная бровь» и, скорее всего, давалось чернобровым мальчикам как обрядовое или описательное прозвище.

В тюркских языках у слова «каш» есть и второе значение — «драгоценный камень». Поэтому существует версия, что имя могло указывать на род занятий или богатство предка: основу его состояния могли составлять черные самоцветы — например, черный жемчуг, янтарь или алмазы. Эта гипотеза менее распространена среди ономастов, но имеет право на существование, так как имена-пожелания, связанные с богатством, в тюркской традиции встречаются.

Фамилия закрепилась с помощью типичного русского патронимического суффикса -ев, который присоединяется к основам на мягкий согласный или шипящий. В данном случае исходная форма — Каракаш, отсюда Каракашев и, соответственно, женская форма Каракашева. Такая модель образования характерна для фамилий, возникших в среде, где русская административная система оформляла тюркские имена в официальные документы.

Точное место и время возникновения рода Каракашевых можно установить только по результатам углубленных генеалогических изысканий, поскольку процесс формирования фамилий у разных сословий и в разных регионах растянулся на несколько столетий. Однако ясно, что предок носителя этой фамилии был человеком с яркой внешностью (черные брови) либо его имя несло пожелание удачи и достатка.