Фамилия Карауловская — не самая распространённая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять её, стоит начать с самого характерного элемента — суффикса -ск- и окончания -ая. Такая модель типична для русских фамилий, образованных от географических названий: сёл, деревень или урочищ. Фамилии на -ский / -цкий в XVI–XVIII веках часто получали дворяне по названию своих поместий, а позже — и духовенство, и крестьяне, переселившиеся из конкретного места.

Основа Караулов- почти наверняка указывает на топоним: деревня или село Караулово (или Карауловка). Таких названий в России множество, и все они восходят к слову «караул» — от тюркского qaravul (стража, дозор). В древнерусской практике «караулом» называли сторожевой пост, вышку или укреплённый пункт, где несли службу. Соответственно, село Караулово могло возникнуть как поселение при таком посту, либо получить имя по фамилии первого владельца или основателя — например, служилого человека по прозвищу Караул.

Таким образом, родоначальник Карауловских — это человек, который либо владел землёй в Караулове (и тогда фамилия дворянская), либо переселился оттуда и получил прозвание по месту прежнего жительства. В пользу «географической» версии говорит и то, что фамилии на -ский редко образуются напрямую от прозвища без промежуточного топонима: если бы предка звали просто Караул, его дети скорее стали бы Карауловыми, а не Карауловскими.

Менее вероятный, но возможный вариант — фамилия могла возникнуть в среде духовенства, когда семинаристам давали «красивые» фамилии по названиям церквей или сёл. Однако в таком случае Карауловская обычно указывала бы на храм, освящённый в честь какого-либо праздника или святого, что для корня «караул» маловероятно.

География фамилии сегодня размыта, но чаще всего Карауловские встречаются в центральных и южных регионах России, где топонимы Караулово особенно часты: в Тамбовской, Рязанской, Нижегородской областях. Сословно фамилия не закрепилась за одним классом — среди носителей могли быть и однодворцы (государственные крестьяне на южных рубежах), и потомки служилых людей, и мелкопоместные дворяне. Точнее определить происхождение конкретной ветви можно только по архивным записям: метрикам, ревизским сказкам или писцовым книгам конкретного уезда.