Фамилия Карауловский — типичный пример так называемой «географической» фамилии, образованной по модели «название места + суффикс -ский». Такие фамилии в XVI–XIX веках получали в основном дворяне, духовенство и выходцы из мещанских слоёв, часто — по названию поместья, села или города, откуда человек был родом. В основе здесь почти наверняка лежит топоним Караулово или Карауловка.

Названий с корнем «караул» в России множество. Карауловыми назывались сёла и деревни в Пермской, Нижегородской, Рязанской, Тульской губерниях и на Урале. Само слово «караул» — тюркского происхождения (от «кара» — смотри, «ул» — путь, дорога), означало стражу, пост, дозор. В XVI–XVII веках так часто называли сторожевые пункты на границах или ямские станции. Соответственно, Караулово — это селение, выросшее вокруг такого поста, а Карауловский — «тот, кто из Караулова».

Менее вероятная, но возможная версия — происхождение от прозвища Караул. Если бы фамилия образовалась напрямую от прозвища, она скорее приняла бы форму Караулов (с суффиксом -ов). Суффикс -ский указывает на более позднюю, «искусственную» модель, характерную для семинарских фамилий или фамилий, полученных при записи в рекруты. Поэтому логичнее считать Карауловского именно выходцем из села, а не потомком человека по прозвищу «Караул».

С точки зрения сословной принадлежности, фамилия на -ский не гарантирует дворянства, хотя и была распространена в этой среде. Среди Карауловских встречались и священники (семинаристам часто давали фамилии по названиям сёл, где служил их отец), и мещане, и крестьяне, переселившиеся в город. В современной России фамилия редкая, но стабильно встречается в Поволжье и на Урале — в регионах, где особенно много исторических Карауловых деревень.