Фамилия Кардаильская — яркий пример «географической» фамилии, образованной по модели, типичной для дворянства и духовенства, но в реальности закрепившейся в среде однодворцев и крестьян юга России. Её основа — название населённого пункта Кардаил (ныне село в Волгоградской области). Житель этого села получал прозвище «Кардаильский» — «тот, кто родом из Кардаила», а впоследствии так стала записываться и фамилия.

Главная лингвистическая загадка здесь — в корне «карда-». В отличие от многих однотипных фамилий на -ский (вроде Тульский или Рязанский), значение топонима неочевидно. Вероятнее всего, он тюркского происхождения: в казахском и татарском языках «карда» или «керда» означает «плохой, дурной», а «ил» — «земля, страна». Таким образом, Кардаил можно перевести как «плохая земля» (глинистая, солончаковая или бесплодная). Менее правдоподобна, но возможна связь с диалектным русским словом «карда» (загон для скота) — в этом случае название села указывало бы на скотоводческое занятие первопоселенцев.

Суффикс -ск- в фамилии — типичный «адъективный» суффикс, образующий прилагательные от географических названий. Окончание -ая — признак женского рода, поэтому Кардаильская — это исходная форма для женщины. Мужской вариант фамилии — Кардаильский. Такая пара (мужская и женская форма) характерна для фамилий этой модели, в отличие от фамилий на -ов/-ев, где окончание не меняется.

Исторически фамилия Кардаильская/Кардаильский почти не встречается за пределами Волгоградской области и прилегающих районов Саратовской и Воронежской областей. Это говорит о том, что род был прочно привязан к месту своего происхождения: предки носителей фамилии, скорее всего, были государственными крестьянами или однодворцами (потомками служилых людей, охранявших южные рубежи). В отличие от многих фамилий на -ский, которые в XVIII–XIX веках часто давались выпускникам семинарий, Кардаильская — «народная» фамилия, возникшая в крестьянской среде по естественному принципу «откуда человек».

В написании фамилии возможны варианты с одной «л» (Кардаильская — от Кардаил) или с двумя (Кардаилльская), но исторически верным считается один корневой «л», так как в топониме «Кардаил» двойной согласной нет.