Фамилия Кардаильсков — редкий случай, когда географическое название почти наверняка перевесило личное прозвище. Её основа — топоним Кардаил, и носитель такой фамилии, скорее всего, происходил из мест, связанных с этим словом.

Словообразовательная модель здесь нестандартна. Мы видим суффикс -ск-, типичный для «географических» фамилий (дворянских и тех, что образовывались от названий городов или сёл). Но окончание -ов добавляет оттенок притяжательности: не просто «из Кардаила», а «принадлежащий к роду из Кардаила». Получается двойная фамильная пришивка, что для русского ономастикона редкость. Чаще говорят «Кардаильский», а форма на -сков — либо результат поздней канцелярской записи (писарь «нарастил» окончание по аналогии с массой фамилий на -ов), либо указание на конкретную ветвь рода, закрепившуюся в документах.

Кардаил — это и река в Воронежской области (приток Хопра), и село Кардаиловка (в той же области, а также в Оренбургской — станица Кардаиловская). В воронежских говорах «кардаил» могло означать «глухой, дремучий лес» или «овраг» — слово тюркского происхождения (от «кара дайл» — «чёрная балка»). Если предки носили прозвище Кардаил, то, скорее всего, за характер или место жительства: человек из глухого леса, с оврага.

По сословной принадлежности: фамилии на -ский/-ской традиционно указывали на дворянство или духовенство, но с двойным суффиксом -сков ситуация сложнее. Скорее всего, это не столбовые дворяне, а однодворцы или государственные крестьяне южных окраин России, где фамилии часто записывали «на слух» и с местной спецификой.

Версия о происхождении от редкого имени или профессии маловероятна — в исторических источниках слово «кардаил» как личное имя не встречается. Так что основная гипотеза — географическая, с привязкой к воронежско-оренбургскому пограничью, где в XVII–XVIII веках селили служилых людей. Носитель фамилии Кардаильсков — потомок тех, кто жил на реке Кардаил или в селе Кардаиловка, а фамилию получил не напрямую, а через усложнённую форму, закрепившуюся в документах.