Фамилия Касаболотов — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано с конкретным бытовым действием или профессией, а не с абстрактным качеством человека. Разберём её по косточкам.

Основа «Касаболот» или «Кособолот» — это прозвище, образованное от глагольной части «каса-» (ср. «касаться», «коса» в значении «задевать») и существительного «болото». Прямое значение: «тот, кто касается болота», «ходящий по болоту», «живущий у болота». Это не просто географическая привязка, а скорее характеристика промысла или места жительства в условиях, где болото было серьёзной преградой. Человек, который «касался болота», мог быть охотником, бортником (собирателем мёда диких пчёл в болотистых лесах), или крестьянином, чьи наделы граничили с топями.

Суффикс «-ов» указывает на стандартную русскую патронимическую модель: «чей?» — сын Касаболота. То есть фамилия образовалась от прозвища отца. В отличие от фамилий на «-ин» (от основ на -а/-я), здесь мы видим типичное окончание для прозвищ на твёрдый согласный. Обратите внимание на написание: через «а» в первом слоге («Каса-»), а не «Коса-». Это может быть следствием акающего произношения (характерного для южных и среднерусских говоров), где безударное «о» звучит как «а», и написание закрепилось по слуху. Встречается и вариант «Кособолотов» — он более прозрачен по смыслу («косой», то есть кривой болотный), но менее частотен.

Географически фамилия тяготеет к регионам с обилием болот — это северо-запад России (Псковская, Новгородская, Ленинградская области), а также Вологодчина и северная часть Костромской области. В этих краях болото было не просто ландшафтом, а частью хозяйства: там косили осоку на корм, добывали торф, собирали клюкву и морошку. Прозвище «Касаболот» могло закрепиться за человеком, который постоянно мочил ноги, проваливался в топь или, наоборот, отлично ориентировался в гиблых местах.

Сословно фамилия, скорее всего, крестьянская. В дворянских родословных книгах она не встречается, и это логично: прозвище слишком конкретно и «низово» для аристократии. Однако это не делает её «простой» — напротив, она несёт в себе живую картину быта человека, который жил не в городе и не в степи, а на границе леса и трясины. В современных носителях фамилии, вероятно, сохранилась память о предках, которые умели выживать в самом неудобном ландшафте.