Фамилия Касашвили — типичный пример грузинской фамилии, и её разговор стоит начать с суффикса, а не с корня. Окончание -швили в переводе с грузинского означает «сын» или «рождённый». Это один из самых распространённых фамильных суффиксов в восточной Грузии (особенно в Кахетии и Картли), который вытеснил более древние -дзе и -ани. Таким образом, Касашвили — это буквально «сын Каса» или «дитя Каса».

Корень «Каса» — это, скорее всего, личное имя или прозвище. В грузинской антропонимике имя Каса встречается как сокращённая форма от более длинных имён (например, от Каспер или Николаоз, где отпала первая часть), либо как самостоятельное прозвище. Есть версия, что Каса могло означать «касающийся» или «задевающий» (от глагола «каса» — трогать), но в качестве личного прозвища это маловероятно. Гораздо правдоподобнее, что в основе лежит тюркское или персидское заимствование: в некоторых тюркских языках «каса» означает «чаша» или «миска», и прозвище могли дать человеку, который делал или продавал посуду.

Однако стоит обратить внимание на редкую деталь: фамилия Касашвили встречается не только среди грузин, но и у осетин, особенно в Южной Осетии. Это объясняется многовековым соседством и смешанными браками. В осетинском языке «каса» — это «коза», и прозвище Каса мог получить пастух или человек с упрямым, «козлиным» характером. Учитывая, что в грузинском слово «коза» звучит как «тха», осетинская версия кажется вполне самостоятельной и не связанной с грузинской этимологией.

Социальный контекст фамилии невысокий: Касашвили не принадлежали к княжеским родам (которые обычно оканчивались на -дзе или -ани). Это фамилия крестьян или ремесленников, что подтверждается бытовым значением корня. В Российской империи после присоединения Грузии фамилию записывали на русский манер, и она не меняла окончания, в отличие от некоторых других грузинских фамилий, которые русифицировали (например, Церетели остался Церетели, а не Церетелев). Касашвили так и осталась Касашвили, хотя в бытовой речи иногда встречается ударение на второй слог — Касашви́ли.