Фамилия Касенков образована по одной из самых распространённых в русской ономастике моделей: основа плюс суффикс -ов (в форме притяжательного прилагательного, отвечающего на вопрос «чей?»). В основе лежит прозвище или нецерковное имя Касёнок. Уменьшительно-ласкательный суффикс -ёнок в русских фамилиях встречается реже, чем -ов или -ин, и указывает на молодое существо или детёныша — в прямом смысле (например, Волчонок, Зайчонок) или в переносном, как прозвище младшего в роду, подростка или человека небольшого роста.

Корень «кас-» в этом прозвище допускает несколько толкований, и здесь стоит разобраться, какое из них правдоподобнее. Самое прямое — от глагола «касать» (касаться) или диалектного «касать» в значении «трогать, задевать». Тогда Касёнок — прозвище назойливого или, наоборот, недотроги. Менее очевидная, но возможная версия — связь с тюркскими языками, где «кас» означает «гусь» или «утка»; в таком случае прозвище могло перейти к человеку, занимавшемуся охотой на водоплавающую дичь или державшему гусей. Однако для средней полосы России, где фамилия Касенков встречается чаще всего, тюркская версия маловероятна: фамилия не выглядит заимствованной и не имеет характерных восточных суффиксов.

Географически Касенковы — преимущественно южнорусская фамилия. По данным переписей и архивных записей, наибольшая концентрация носителей традиционно фиксируется в Воронежской, Курской и Белгородской областях, а также на востоке Украины (Сумская, Харьковская области). Это указывает на возможное происхождение из среды однодворцев — потомков служилых людей, которые в XVII–XVIII веках селились на южных рубежах государства. В этих краях прозвища на -ёнок были особенно популярны: «молодой Кась» или «сын Каса» легко превращался в Касёнка, а его потомки уже записывались как Касенковы.

Интересная деталь: в старых документах фамилию могли писать через «а» с одним «с» — Касенков, но встречается и вариант Кассенков (с удвоенной согласной), что отражает диалектное произношение с твёрдым «с». В любом случае, фамилия недвусмысленно говорит о прозвище предка, и её форма — не «сын Касенка», а «чей? — Касенков» — означает, что родоначальника звали именно Касёнок, а не, скажем, Касеня. Это типичный пример того, как прозвище младшего члена семьи закрепилось за целым родом.