Фамилия Кащишена — редкая, и её разговорный, почти бытовой характер сразу бросается в глаза. В основе лежит не имя и не географическое название, а прозвище, образованное от глагола «кастить» — портить, вредить, пакостить. В южнорусских и украинских говорах это слово было особенно употребительно: «каща» означало ссору, свару или грязь, а «кащить» — делать гадости. Человек, получивший прозвище Кащишена, вероятно, был сварливым, язвительным или приносил окружающим одни неприятности. Суффикс «-ен-» указывает на принадлежность: Кащишена — буквально «тот, кто относится к Каще» или «сын Кащи». Это типичная модель для восточнославянских фамилий на -енко, -еня, -ена, где суффикс передаёт родство.

Форма фамилии — женского рода (Кащишена), что необычно для русских фамилий, но встречается в украинской и белорусской традиции, где окончание -а может указывать на прозвище, закрепившееся за женщиной, или на форму родительного падежа («чей?» — «Кащишен»). В русском языке фамилия оканчивается на -а, что сближает её с такими фамилиями, как Скрябина или Злобина, но с той разницей, что здесь основа не отвлечённое качество, а конкретное действие. Скорее всего, предок носителя фамилии был известен в своей общине как «тот самый Кащишена» — человек, от которого ждали подвоха или ссоры.

Географически фамилия тяготеет к юго-западу России и северо-востоку Украины. Встречается в Брянской, Курской, Белгородской областях, а также в Черниговской и Сумской. Это зона, где пересекались русские и украинские говоры, и слово «кастить» там было в ходу. В писцовых книгах XVII века можно найти прозвище Каща (человек, который «кастит»), а от него уже пошли производные — Кащин, Кащишенко, Кащишена. Фамилия не получила широкого распространения, потому что прозвище было нелестным: люди с таким «говорящим» именем старались его сменить или передавали по наследству редко.

В современном русском языке фамилия звучит архаично и даже грубовато — как отголосок той эпохи, когда прозвище могло закрепиться за целым родом. Сравните с однокоренными: Кащеев (от «кощей» — худой, скелет) и Кащин (от того же «кастить»), но Кащишена выделяется именно суффиксом, который подчёркивает личную принадлежность. Если ваш предок носил эту фамилию, он, вероятно, происходил из крестьянской или казачьей среды, где меткое прозвище могло пережить века.