Фамилия Кашелевский — типичный пример польско-белорусской модели образования, где суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, хотя впоследствии такие фамилии могли получить и крестьяне после отмены крепостного права. Основа фамилии — топоним Кашелево или Кашелев, то есть название населённого пункта. В Польше, Беларуси и на западе Украины таких сёл и хуторов было несколько: например, Кашелево в бывшем Новогрудском воеводстве или в Витебской губернии. Человек, получавший фамилию, был либо владельцем этого места, либо его уроженцем.

Корень «Кашел-» имеет несколько возможных объяснений. Самое простое — от личного имени Кашель, которое в старину давали как охранительное: считалось, что имя, связанное с болезнью (кашель), отведёт её от ребёнка. В народной среде такие «отпугивающие» имена были распространены. Менее вероятно, но возможно, что Кашель — это прозвище человека с хриплым голосом или того, кто постоянно кашлял. Третья версия отсылает к слову «кош» — в южнорусских и украинских говорах так называли стан, лагерь, а в запорожском казачестве — войсковое управление. Но для фамилии с суффиксом -ский и явной географической привязкой эта версия слабее.

Интересно, что фамилия Кашелевский не встречается среди старых московских боярских родов — её ареал чётко очерчен западными губерниями Российской империи. В списках дворян Виленской, Гродненской, Минской губерний конца XIX века такая фамилия фигурирует, но не как магнатская, а скорее как мелкопоместная шляхта. После разделов Речи Посполитой многие шляхтичи, не подтвердившие документально дворянство, были переведены в сословие однодворцев или государственных крестьян, и их фамилия осталась с ними.

В написании Кашелевский есть одна деталь: ударение в разных семьях может падать на второй или третий слог. В польском произношении (Kaszalewski) ударение традиционно на предпоследнем слоге, но в русском языке оно часто смещается. Если ваши предки писались через «а» после «ш» (Кашалевский), это тоже вариант, но основная форма закрепилась именно как Кашелевский — через «е». Встречается также вариант Кашельский, но он крайне редок и, скорее всего, является сокращением от той же основы.