Фамилия Кашешов — редкий случай, когда основа слова ставит перед исследователем больше вопросов, чем ответов. Сразу обращает на себя внимание суффикс -ов, который в русских фамилиях указывает на принадлежность по отцу: Кашешов буквально значит «сын Кашеша». Но вот что скрывается за прозвищем Кашеш, однозначно сказать сложно.

Самая вероятная версия отсылает к тюркским языкам, в частности к казахскому или татарскому. В них слово «каш» (qas) означает «бровь», а «еш» (es) или «иш» — «друг», «товарищ». Таким образом, прозвище Кашеш могло означать «друг с бровями» или, что более реалистично, «чернобровый» — типичное для кочевых народов прозвище по внешнему признаку. Подобные антропонимы часто давали людям с густыми или сросшимися бровями, что считалось приметой сильного характера.

Вторая версия, менее распространенная, но имеющая право на существование, связывает фамилию с диалектным русским словом «каша». В некоторых говорах «кашеш» могли называть того, кто любит или умеет варить кашу — повара, либо же человека, который постоянно мешает дела («кашу заваривает»). Однако против этой версии говорит редкое окончание -еш: в русском языке прозвища от слова «каша» образовывались бы как Кашев, Кашин или Кашников.

Географически фамилия тяготеет к южным регионам России и Северному Кавказу, а также встречается среди выходцев из Средней Азии. Это подтверждает тюркскую версию происхождения: носители фамилии, скорее всего, потомки тех, кто перешел из тюркской среды в русскую через крещение или смешанные браки. Фамилия не была дворянской — она относится к разряду крестьянских или казачьих, где прозвища давались по внешности или ремеслу.

В любом случае, фамилия Кашешов — это типичный случай, когда за русским суффиксом -ов стоит нерусская основа, и ее разгадка лежит на стыке языков и культур.