Фамилия Каширкина происходит от прозвища Каширка, которое дали человеку, связанному с городом Кашира. Это один из древнейших городов Подмосковья: впервые он упомянут в 1356 году в духовной грамоте московского князя Ивана II Красного, сына Ивана Калиты, как село, завещанное сыну Дмитрию. Расположена Кашира в 115 км к югу от Москвы, на левом пологом берегу Оки, у впадения в неё речки Каширки — именно от неё, скорее всего, и пошло название города.

О происхождении самого топонима «Кашира» спорят до сих пор. По одной версии, в основе лежит слово «каша» — угощение, связанное со свадебным обрядом (отсюда и «заварить кашу»). По другой, более правдоподобной, название тюркского происхождения: от «кошара» — загон для скота. Окрестности Каширы издавна славились благоприятными условиями для скотоводства, так что эта версия выглядит обоснованнее.

Прозвище Каширка, а затем и фамилию Каширкина мог получить либо уроженец города, либо человек, долго там проживший. Модель образования простая: к основе Кашир- добавился суффикс -к-, типичный для русских прозвищ, а затем фамильный суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Каширки). Такая модель характерна для фамилий, образованных от прозвищ на -ка: Каширка → Каширкин → Каширкина.

Архивные документы подтверждают, что носители фамилии жили не только в Подмосковье, но и в других регионах. В Книге памяти Республики Карелия записан Каширкин Василий Иванович, 1909 года рождения, из Западной области, деревня Крыловка. В Книге памяти Мордовии — Каширкин Иван Фролович, родившийся в 1897 году в Темниковском районе, деревня Нижние Борки. А во Владимирской области, в Петушинском районе, деревне Михейцево, родился в 1920 году Каширкин Николай Васильевич. Разброс по регионам говорит о том, что фамилия не застыла на одном месте: предки Каширкиных переселялись, и прозвище, данное по городу, закрепилось далеко за его пределами.