Фамилия Каширкая звучит так, будто её носитель родом из города Кашира. И это первая и самая очевидная версия. Кашира — старинный город в Подмосковье, известный с XIV века. Если предок человека родился или жил в Кашире, а потом перебрался в другую местность, его могли записать как «Каширский», а в женском роде — «Каширская». Суффикс -ск- в фамилиях как раз и указывает на географическую принадлежность: от названия места образуется прозвище или фамилия по принципу «откуда человек».

Но есть и другой вариант, менее очевидный. В русских говорах «кашира» или «каширка» могло быть прозвищем человека, который любил кашу, варил её, продавал или как-то с ней был связан. Каша в крестьянском быту была не просто едой, а символом достатка и обрядовым блюдом. Однако эта версия менее вероятна: прозвища от еды обычно образовывались с суффиксами -ник, -арь (кашевар, кашник), а не с -ир. Поэтому привязка к городу выглядит убедительнее.

Фамилия Каширская — типично дворянская или купеческая по модели образования. В XVIII–XIX веках фамилии на -ский/-цкий часто получали дети священников, а также выходцы из шляхты, которые могли записаться по названию своего поместья или места рождения. Если ваши предки были крестьянами, фамилия могла закрепиться за ними позже, после отмены крепостного права, когда бывшим крепостным давали фамилии по месту, откуда они происходили.

Встречается написание через «о» — Каширская, и через «а» — Каширкая. Второй вариант — это, скорее всего, диалектное произношение или описка в документах, когда писарь записал фамилию на слух. В официальных реестрах чаще встречается форма «Каширская», но оба варианта имеют право на жизнь.

Коротко: скорее всего, ваш предок был выходцем из Каширы или окрестностей. Если фамилия редкая для вашего региона, стоит поискать в метрических книгах связи с этим городом.