Фамилия Каширкин — из числа тех, что прямо указывают на место, откуда родом человек или его предки. Корень здесь ясный: Кашира, один из древнейших городов Подмосковья. В летописях он упоминается с 1356 года, а название получил от речки Каширки, притока Оки. Прозвище Каширка давали тому, кто перебрался в другую местность из Каширы или долго там жил. А уж от прозвища по обычной восточнославянской модели с суффиксом -ин образовалась фамилия: Каширка → Каширкин.

Суффикс -ин в таких фамилиях указывает на принадлежность: «чей?» — Каширкин, то есть сын или потомок Каширки. Это одна из самых распространённых моделей в русской антропонимии, наряду с -ов/-ев. В отличие от фамилий на -ский, которые чаще носили дворяне и духовенство, Каширкины — фамилия крестьянская или мещанская: в тех слоях как раз и было принято называть человека по месту выхода.

Интересно, что фамилия Каширкин встречается в основном в центральных областях России — в Тульской, Рязанской, Московской. Это логично: Кашира стоит на границе этих земель, и переселения шли в обе стороны. Встречается и вариант Каширкины — во множественном числе, как обозначение целого рода или семьи.

Точную дату появления фамилии назвать трудно: процесс закрепления прозвищ в качестве наследственных фамилий шёл несколько столетий, в основном в XVI–XVII веках. Но сам тип — оттопонимический с суффиксом -ин — один из самых архаичных, так что корни фамилии уходят глубоко в историю русского средневековья.