Фамилия Каширкин происходит от древнейшей формы славянских фамильных прозвищ, образованных от географического названия местности, выходцем из которой являлся один из предков. Фамилия Каширкин образована от прозвища Каширка, которое восходит к топониму Кашира. Кашира — это один из старейших (с 1356) городов Московской области РФ, расположенный в 115 км к югу от Москвы. Своим названием Кашира обязана речке Каширке, около впадения которой в Оку на левом, пологом берегу Оки изначально располагался город. Вероятно, предок обладателя фамилии Каширкин был уроженцем этого города, либо долгое время жил в нем. В результате, потомок человека, обладающего прозвищем Каширка, со временем получил фамилию Каширкин. О точном месте и времени возникновения фамилии Каширкин в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Каширкин представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.