Фамилия Каширкин образована от прозвища Каширка, которое восходит к топониму Кашира. Кашира — это один из старейших (с 1356) городов Московской области РФ, расположенный в 115 км к югу от Москвы. Своим названием Кашира обязана речке Каширке, около впадения которой в Оку на левом, пологом берегу Оки изначально располагался город. В результате, потомок человека, обладающего прозвищем Каширка, со временем получил фамилию Каширкин.