Фамилия Кашишов — редкая и по звучанию необычная, но её разгадка лежит на поверхности. В основе почти наверняка лежит слово «кашиш» — так на юге России, в частности у донских казаков, а также на Украине и в Белоруссии, называли человека, который варит или продаёт кашу. Это прозвище по роду занятий: кашишом могли прозвать кашевара, трактирщика, торгующего горячей едой, или просто любителя этого кушанья.

Модель образования типична для русских фамилий: к основе «кашиш» прибавили патронимический суффикс -ов, означающий «сын кашиша» или «принадлежащий кашишу». То есть Кашишов — буквально «сын того, кого звали Кашишом». Исходное прозвище могло быть как профессиональным, так и бытовым: в говорах «кашиш» иногда употреблялось иронично по отношению к тому, кто часто ел кашу или был бледен, «каша с молоком».

Есть и менее вероятная, но возможная версия: связь с тюркскими языками, где «кашиш» или «кашыш» могло означать «беглец», «убежище» или даже «бровь» (от тюркского «каш»). Однако для славянской фамилии такая этимология маловероятна — суффикс -ов указывает на русскую или украинскую почву, и прозвищное происхождение от «каши» гораздо естественнее.

Фамилия географически привязана к южным областям России и Украины. Встречается она редко, поэтому носители Кашишовы, скорее всего, происходят из одного локального рода — возможно, казачьего или крестьянского, где прозвище закрепилось за конкретной семьёй. В дореволюционных метрических книгах и переписях эта фамилия почти не зафиксирована, что говорит о её позднем оформлении или невысоком социальном статусе предков.

Если сравнивать с однокоренными, то Кашишов стоит в одном ряду с более частыми фамилиями Кашин, Кашеваров, Кашников. Но Кашишов выделяется суффиксом -иш-: он придаёт основе оттенок пренебрежительности или, наоборот, увеличительности (как «домишко» или «кашища»). Возможно, в прозвище был намёк на то, что человек варил кашу в больших количествах — для артели или на ярмарке.