Фамилия Кашкарева прошла долгий путь звуковых изменений, прежде чем закрепиться в современном виде. Первоначальная форма — Кошкарев, где безударное «о» под влиянием произносительной нормы перешло в «а». Но на этом трансформация не заканчивается: в основе лежит тюркское слово «кочкар», означающее «племенной баран». В русском языке оно видоизменилось сначала в «кошкар», а затем в «кашкар». Именно от этой тюркской основы, как полагают исследователи, ведет свой род известный с 1663 года дворянский род Кашкаровых (и Кашкаревых).

Менее убедительны версии, связывающие фамилию с прикамским диалектным словом «кошкар» — «старый волк», или с названиями сел Кошкарово и Качкарово в Прикамье. Впрочем, полностью исключать их не стоит: предок мог получить прозвище по месту жительства. В любом случае, фамилия Кашкарева образована по стандартной патронимической модели: суффикс «-ев» указывает на принадлежность потомку человека по прозвищу Кошкарь (или Кашкарь). Таким образом, носитель фамилии — потомок того, кого в старину называли племенным бараном, что могло отражать либо род занятий (скотоводство), либо внешние черты или характер.