Фамилия Кашкарев (и её вариант Кашкарёв) — одна из тех русских фамилий, где за привычным звучанием скрывается сложная языковая история. В основе лежит тюркское слово «кочкар» — так называли племенного барана-производителя. В русском языке оно претерпело двойное изменение: сначала «ч» перешло в «ш» (получилось «кошкар»), а затем безударное «о» стали произносить как «а» — так и закрепилось написание «Кашкар». Первоначальная форма фамилии была Кошкарев.

Известный с 1663 года дворянский род Кашкаровых (в документах встречаются обе формы — Кашкаровы и Кашкаревы) возводит свою фамилию именно к тюркским корням. Это наиболее вероятная версия: «кочкар» как прозвище мог получить либо человек с соответствующими чертами характера (упрямство, сила), либо тот, кто держал племенных баранов или торговал ими.

Менее убедительны две другие гипотезы. Согласно первой, в основе лежит прикамское диалектное слово «кошкар» в значении «старый волк». Вторая связывает фамилию с названиями сел Кошкарово или Качкарово в Прикамье — в таком случае предок Кашкаревых мог получить фамилию по месту жительства. Но обе версии уступают тюркской по степени проработанности: словари по тюркизмам в русских фамилиях (в частности, работы Н. А. Баскакова) прямо указывают на «кочкар» как на источник этой группы фамилий.

Сама фамилия образована по стандартной патронимической модели: от прозвища Кошкарь с помощью суффикса -ев. Ударение может падать как на последний слог (Кашкарёв), так и на второй (Кашкарев) — оба варианта зафиксированы в исторических документах, и оба считаются нормативными. Точное время возникновения фамилии назвать сложно: процесс закрепления прозвищ в качестве наследственных фамилий у разных сословий растянулся на несколько столетий.