Фамилия Кашмило — редкий случай, когда прозвище сохранилось в почти неизменном виде, не приросло стандартным суффиксом -ов или -ин. Она застыла в той форме, в какой её дали первому носителю, и это сразу указывает на восточнославянское, скорее всего украинское или белорусское, происхождение. В этих землях фамилии на -о без дополнительных окончаний — обычное дело.

В основе лежит прозвище Кашмило. Его можно разобрать как сложение двух корней: «каш-» и «-мил-». Первая часть восходит к слову «каша» — в переносном смысле так могли назвать человека нерасторопного, путаного, «кашу в голове». Вторая часть — «мил» (от «милый»). Сочетание даёт противоречивый портрет: «милая каша», то есть человек, которого за нерасторопность или бестолковость не ругают, а скорее по-доброму подшучивают. Это прозвище с оттенком ласкового упрёка.

Есть и другая версия, более прозаичная. «Кашмило» могло быть профессиональным прозвищем повара или кашевара, того, кто «кашу мил» — то есть месит, готовит. Глагол «мить» в некоторых говорах означал «месить, мять». Тогда Кашмило — это «кашемес», человек, отвечавший за варку каши в артели или на полевых работах. Эта версия кажется даже более правдоподобной: прозвища по ремеслу давали часто, а ироничные сложные прозвища вроде «Кашмило» встречаются в украинской антропонимии (сравните фамилии Непийпиво, Паливода).

Поскольку фамилия не попала в дворянские родословные книги и не получила «облагораживающего» суффикса, её носители, скорее всего, были крестьянами или казаками. Встречается она в основном на западе Украины и в южных областях Беларуси, изредка — в Польше. В России известны единичные случаи, в основном потомки переселенцев. Фамилия очень редкая, поэтому её носители, скорее всего, связаны общим предком — тем самым человеком, которого в XVI–XVII веках прозвали Кашмилой за его кулинарные способности или добродушную медлительность.