Фамилия Кашолин — редкий случай, когда написание подсказывает происхождение яснее, чем звучание. Если произнести её на слух, можно подумать на «Кашалин» или «Кошелин», но буква «о» в корне и суффикс «-ин» указывают на вполне конкретную модель.

Основа фамилии — прозвище Кашоля. Такая форма характерна для южнорусских и украинских говоров, где суффикс «-оля» придаёт слову ласкательный или пренебрежительный оттенок. Самая вероятная версия связывает прозвище с глаголом «кашлять». Кашолей могли прозвать человека с хриплым голосом, хроническим кашлем или просто того, кто часто прочищал горло перед речью. В русских диалектах слово «кашля» (или «кашель») могло перейти в личное прозвище, а через суффикс «-оля» — в Кашоля.

Менее распространённая, но допустимая гипотеза — связь с диалектным «кашля» (вид шапки, колпак) или с глаголом «кашлять» в переносном значении «работать кое-как, нехотя». Однако в словарях русских прозвищ закреплена именно «кашлевая» версия.

Суффикс «-ин» указывает на принадлежность: Кашолин буквально значит «сын Кашоли» или «человек из семьи Кашоли». Такая модель типична для фамилий, образованных от прозвищ и имён, оканчивающихся на -а/-я. Встречаются однокоренные фамилии Кашляев, Кашлаев, Кашлин, но Кашолин стоит особняком благодаря редкому суффиксу «-оля», который почти не дал других фамилий в русском ономастиконе.

Географически фамилия тяготеет к югу России и Украине. В дореволюционных переписях Кашолины фиксировались в Воронежской и Курской губерниях, а также среди казачества. Сословная принадлежность — крестьяне или однодворцы, что типично для фамилий, образованных от бытовых прозвищ. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.