Фамилия Кашпаровская — одна из тех, что указывает на географическое происхождение. Её основа — топоним Кашпаров или Кашпаровка. Такие названия встречаются в западных регионах бывшей Российской империи, особенно на территории современной Украины и Беларуси. Суффикс -ск- в сочетании с окончанием -ая — классическая модель для фамилий, образованных от названия села или местечка. Носитель такой фамилии, скорее всего, был либо выходцем из этого населённого пункта, либо владел землёй или имением с таким названием (в случае шляхетского происхождения).

Само слово «Кашпаров» в основе — это притяжательное прилагательное от имени Кашпар. Кашпар — западнославянская и балтийская форма христианского имени Каспар (Гаспар). Это одно из имён библейских волхвов, пришедших поклониться младенцу Иисусу. В польской, чешской, словацкой и литовской традициях имя Кашпар было широко распространено, а у нас на западе и юго-западе России оно нередко переходило в фамилии. Таким образом, первичный смысл фамилии Кашпаровская — «принадлежащая к роду Кашпара» или «происходящая из села, названного в честь человека по имени Кашпар».

Обратите внимание на окончание -ая. В русской традиции фамилии на -ский/-ская долгое время считались «дворянскими» или, по крайней мере, принадлежавшими людям грамотным и привилегированным. Однако на практике в XIX веке такие фамилии массово получали и крестьяне, и мещане, особенно в западных губерниях, где польская модель фамилий с суффиксом -ski была нормой для всех сословий. Так что предки Кашпаровских могли быть и крестьянами, вышедшими из деревни Кашпаровка, и обедневшими шляхтичами.

Редкость фамилии в том, что она сохранила мягкое произношение основы (Кашпар-), а не перешла в более привычное «Каспаровский». Это говорит о том, что фамилия закрепилась в письменном виде достаточно рано и не «обрусела» до конца, сохранив свой западнорусский или польский фонетический облик. Если искать однокоренные варианты, то самая известная — фамилия Каспаров, но она образована напрямую от имени, без топонимического суффикса. Кашпаровская же — это всегда история про конкретное место на карте, пусть и небольшое.