Фамилия Касищев — редкая и неочевидная для быстрого толкования. В ней нет привычного корня, указывающего на профессию или внешность, поэтому разбирать её стоит с суффикса и возможного прозвища.

Основа фамилии — Касищ-. Суффикс -ев указывает на принадлежность: Касищев буквально значит «сын Касища» или «из рода Касища». Само слово «касище» в современном языке отсутствует, но его можно реконструировать как производное от глагола «касить» — диалектного варианта «косить» или «коситься» (смотреть искоса, хмуриться). В южнорусских и украинских говорах «касити» означало «делать косым, кривым», а «касище» могло быть прозвищем человека с косым взглядом, прищуром или даже с физическим недостатком — кривошеей или косоглазием.

Другая версия отталкивается от слова «касый» (косой, кривой) с увеличительным суффиксальным элементом -ищ-: Касище — не просто косой, а сильно, заметно косой. Такие прозвища давали без злого умысла, по характерной примете. В старину это не считалось оскорблением — скорее меткой, чтобы отличить одного человека от другого в деревне.

Менее вероятна связь с тюркскими корнями (например, «каси» — уважаемый человек), так как суффикс -ищ- типичен для славянского словообразования и редко встречается в заимствованных основах. Фамилия явно русского или украинского происхождения, сформировалась в крестьянской среде, где прозвища переходили в фамилии без изменений.

Встречаемость фамилии Касищев крайне низкая. Основные очаги — юг России (Воронежская, Ростовская области) и восток Украины. Это говорит о том, что фамилия не разошлась широко из одного гнезда, а осталась локальной. Сословно — почти наверняка крестьянская или однодворческая, без дворянских корней.

Если сравнивать с однокоренными, то Касищев стоит в ряду с Касимов, Касин, Касицкий — но у них другое происхождение (обычно от имени Касим). Касищев же уникален тем, что сохранил древнюю прозвищную модель с увеличительным суффиксом, которая в фамилиях встречается редко.