Фамилия Косищев — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, очевидно, а вот его точное значение — нет. Корень здесь «кос-», но не от «коса» (инструмент или причёска), а от прилагательного «косой». Только вот «косище» — это не «очень косой» и не «большая коса». Скорее всего, перед нами форма с суффиксом -ищ-, который в русских говорах часто давал словам уничижительный или увеличительный оттенок, но в прозвищах работал иначе: «косище» могли назвать человека с заметным косоглазием, того, кто ходил вразвалку (косолапил), или даже хитрого, «косившего» под простачка.

Модель образования типична для восточнославянских фамилий: прозвище на -ище → притяжательное прилагательное на -ев (Косищев сын). Суффикс -ев, а не -ов, указывает, что основа оканчивалась на мягкий или шипящий согласный — в данном случае на «щ». Такое окончание характерно для фамилий, возникших в северных и центральных областях России, где -ище было особенно распространено.

Вторая, менее вероятная версия — связь с диалектным словом «косить» в значении «уклоняться, отлынивать»: тогда Косище — прозвище ленивого или увёртливого работника. Но в говорах фиксируется именно «косище» как «кривой, косой человек», что делает первую гипотезу основной.

Фамилия редкая, в дореволюционных переписях нечастотна. Встречается в основном в центральных губерниях — Тверской, Ярославской, Владимирской, где суффикс -ищ- в прозвищах был обычен. Крестьянское происхождение наиболее вероятно: сложные фамилии с таким суффиксом редко давали дворянам, а вот в среде крестьян и мещан они фиксировались как «уличные» клички. Носители фамилии — потомки человека, которого в деревне выделяли по какой-то особенности внешности или характера, связанной с «косым» корнем.