Фамилия Кайтмесов — редкий случай, когда географическая привязка оказывается надёжнее, чем прозрачный корень. Если отбросить суффикс -ов, типичный для русских фамилий (указывает на принадлежность: «чей?» — Кайтмесов), остаётся основа «Кайтмес». В ней сразу слышны тюркские корни. Скорее всего, перед нами сложное имя или прозвище, состоящее из двух частей: «кайт» и «мес».

Первая часть, «кайт», восходит к тюркскому «кайт» — «возвращаться», «приходить обратно», а также «забота», «попечение» (ср. казахское «қайт»). Вторая часть, «мес», может быть вариантом слова «мыс» — «рог», «выступ», но в антропонимии правдоподобнее связь с арабским «мес» (или «мас») — «счастье», «удача», вошедшим в тюркские языки через ислам. Таким образом, «Кайтмес» могло означать «возвращающий счастье» или «заботящийся об удаче» — характерное для тюркских народов личное имя-пожелание.

Однако есть и более приземлённая версия. В некоторых тюркских диалектах «кайтмес» — это «не возвращающийся», «упрямый», «не поддающийся». Такое прозвище могли дать человеку, который ушёл в дальние края и не вернулся, или, наоборот, отличался упорством. В пользу этой версии говорит то, что фамилия Кайтмесов встречается преимущественно на Северном Кавказе, особенно среди кабардинцев и балкарцев, где прозвища с отрицательным оттенком не были редкостью.

Учитывая суффикс -ов, фамилия оформилась уже в русской среде или под русским административным влиянием. Первый носитель, скорее всего, звался Кайтмес, а его дети стали Кайтмесовыми. Сословно это могли быть крестьяне или казаки — фамилия не несёт следов дворянского или духовного происхождения. В метрических книгах XIX века таких фамилий почти нет, что подтверждает её локальный и не очень древний характер.

Если искать параллели, то однокоренные фамилии — Кайтов, Кайтуков, Кайтмазов — тоже строятся на основе «кайт», но с разными суффиксами и вторыми частями. Кайтмесов среди них выделяется именно спаянностью двух корней, что делает её более редкой и семантически насыщенной.