Фамилия Халапуй — редкий случай, когда основа слова остаётся прозрачной, но при этом неочевидной для носителя русского языка. В ней нет привычных фамильных суффиксов -ов, -ин или -ский, а значит, перед нами не патроним (не «чей-то сын»), а застывшее прозвище, перешедшее в фамилию без изменений. Такое характерно для украинской, белорусской и южнорусской традиции, где прозвища нередко оформлялись в фамилии «как есть».

Самое вероятное объяснение — связь с украинским или белорусским диалектным словом «халапуй». В этих говорах так могли называть нерасторопного, неопрятного человека, рохлю или простофилю. Корень «хала-» (ср. «халатный», «халда», «халабала») часто несёт оттенок небрежности, а вторая часть «-пуй» — возможно, экспрессивный суффикс или искажённое «пугало», «путаник». Таким образом, прозвище Халапуй давали человеку с нерасторопным или неряшливым нравом.

Есть и менее очевидная версия: фамилия могла возникнуть от тюркского или кавказского имени или прозвища, попавшего в славянскую среду через контакты. Например, в некоторых тюркских языках «хала» означает «тётя по матери», а «пуй» — «деньги», но такая комбинация маловероятна для бытового прозвища. Скорее всего, это народная этимология, не подкреплённая реальной историей фамилии.

Встречается Халапуй преимущественно в западных и южных регионах бывшей Российской империи — на Украине, в Беларуси, а также в казачьих областях. Варианты написания единичны, но в документах XVIII–XIX веков можно найти написание «Халапуев» — когда прозвище всё-таки «обрусело» суффиксом, но такой вариант не прижился.

Носителей фамилии мало, она не входит в сотни или тысячи самых распространённых. Но именно это и делает её ценной для историка: Халапуй — не стёртая до шаблона фамилия, а живое напоминание о том, как в языке закреплялись меткие и порой нелестные народные характеристики.