Фамилия Халеенков — редкий пример того, как одна и та же форма могла возникнуть из совершенно разных источников. В ней сплелись как минимум две самостоятельные линии происхождения, и обе имеют право на существование.

Первая и наиболее вероятная версия связывает основу фамилии с арабским мужским именем Халик, что означает «создатель», «творец». Это одно из эпитетов Аллаха, но в мусульманской традиции оно использовалось и как личное имя. В тюркской среде, а затем и в русских документах XVI–XVII веков, имя нередко адаптировалось в формы Халей или Халейка. От этого имени-прозвища и пошла фамилия: потомки человека по имени Халей становились Халеенковыми.

Вторая гипотеза отсылает нас не к Востоку, а к украинской кухне. В украинском языке есть слово «хала» — так называли плетёную булку, калач. От него легко могли образовать прозвище Халей — так в народе могли назвать булочника, пекаря или торговца сдобой. В этом случае фамилия оказывается «профессиональной» и рассказывает о роде занятий предка.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: к основе Халей добавился суффикс -енк-, характерный для восточноукраинских и южнорусских фамилий, а затем — типично русский патронимический суффикс -ов. Такая двойная огласовка (Халей → Халеенко → Халеенков) встречается в фамилиях, которые формировались на стыке украинской и русской традиций, часто при переезде предков на север или в центральные губернии России. Итоговая форма Халеенков буквально означает «сын Халея», «потомок Халея».

Какую из версий выбрать — вопрос семейной истории. Если в роду были люди, связанные с торговлей или выпечкой хлеба, скорее верна «булочная» версия. Если же в семейных преданиях упоминаются татарские или кавказские корни, логичнее остановиться на имени Халик. Впрочем, не исключён и третий, более простой путь: Халей могло быть чисто бытовым прозвищем, данным человеку за любовь к калачам, без всякой профессиональной подоплёки.