Фамилия Халемский обычно попадает в поле зрения вместе с вопросом о её происхождении, и ответ не так прост, как хотелось бы. Перед нами не типичная для ашкеназских евреев фамилия с формантами вроде -ман или -зон, и не горско-еврейская с грузинским суффиксом -швили. Это скорее редкий случай, где сталкиваются две совершенно разные традиции имянаречения, и обе имеют право на существование.

Наиболее распространённая и географически обоснованная версия связывает фамилию с прозвищем Холемский. Оно восходит к названию реки Холема, протекающей в районе Байкала. В таком случае носитель прозвища был выходцем с её берегов, а фамилия указывает на место, откуда человек пришёл. Такая модель типична для русских фамилий на -ский, которые часто закреплялись за переселенцами или служилыми людьми, осваивавшими новые земли.

Вторая версия уводит в совершенно иную среду — еврейскую. Согласно ей, фамилия произошла от мужского имени Холем, которое с иврита переводится как «сновидение», «сон», «мечты». В этом случае фамилия строится по модели, где к основе добавляется суффикс -ский, указывающий на принадлежность потомку человека с таким именем. То есть Халемский — это «сын Холема» или «человек из рода Холема». Эта версия объясняет появление фамилии в еврейской среде, где имянаречение по отцу было обычной практикой.

Спор между версиями решается в пользу той, что опирается на конкретный топоним, ведь она более проверяема. Однако у фамилии есть и формальная особенность: замена корневой гласной «о» на «а» в первом слоге. Это могло произойти под влиянием акающих говоров, где безударная «о» звучит как «а», и со временем такое произношение закрепилось в письменном виде. Так что Халемский — это не самостоятельная фамилия, а фонетический вариант более старой формы Холемский.

В итоге потомок человека, которого звали Холемский, мог получить фамилию в том виде, в каком её слышали писцы или чиновники. Если верна еврейская версия, то перед нами редкий случай, когда древнее имя со значением «мечта» обрастает славянским фамильным суффиксом, что отражает культурное смешение на стыке традиций.