Фамилия Халимский — типичный пример фамилии на -ский, которая в русской ономастике чаще всего указывает на дворянское или шляхетское происхождение, либо на территориальную привязку. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, образованных от имени или прозвища отца, фамилии на -ский в XVII–XIX веках закреплялись за владельцами поместий, выходцами из духовенства или переселенцами, чьи предки владели землёй или населённым пунктом с соответствующим названием. Поэтому первое, что приходит в голову при разборе фамилии Халимский, — топонимическая версия: предок мог происходить из села или местечка с корнем «Халим» (например, Халимово, Халим, Халимки). Такие названия встречаются в Беларуси, на западе России и в Польше.

Основа «Халим» скорее всего восходит к личному имени арабского происхождения Халим (от араб. حليم — «кроткий», «мягкий», «терпеливый»). В исламской традиции это одно из имён Аллаха, а также распространённое мужское имя у народов, исповедующих ислам, — татар, башкир, народов Кавказа. Попадание такого имени в русскую фамилию — следствие многовековых контактов с тюркским и мусульманским миром: через татарскую аристократию, служилых людей или переселенцев. Не исключено, что носитель фамилии Халимский — потомок татарского мурзы или башкирского рода, принявшего православие и получившего дворянство, а его фамилия — калька с татарской фамилии Халимов, переделанная на польско-русский манер.

Менее вероятная, но возможная версия — происхождение от прозвища Халим, которое могли дать человеку за спокойный нрав. Однако в русской среде такое прозвище — редкость, и фамилия Халимский в этом случае осталась бы единичной. Географическое распространение фамилии сегодня невелико: она встречается в основном в центральной России и Поволжье, что косвенно подтверждает татарскую или башкирскую основу. Встречаются варианты написания с одной «м» (Халимский) и с двойной (Халлимский), но первый вариант — основной и исторически зафиксированный в метрических книгах.

Если коротко: фамилия Халимский — скорее всего, топонимическая, образованная от названия населённого пункта или от имени Халим. Её носители, вероятно, имели отношение к татарскому или башкирскому дворянству, либо к духовенству, менявшему фамилии при поступлении в семинарию. Точной даты возникновения или списка известных носителей нет — фамилия не относится к числу громких, но сохраняет колорит межкультурного пограничья.