Фамилия Халимовский звучит по-дворянски, но её корни уходят в личное имя, а не в титул. В основе лежит арабское имя Халим, которое переводят как «мягкий», «добрый», «кроткий». Такой вариант прозвища-имени был распространён у народов, принявших ислам, а в русскую среду мог попасть через татарские или кавказские семьи, осевшие на службе у русских князей. Однако есть и вторая версия, более редкая: связь с западнославянским именем Халимон — народной формой церковного Филимон.

Имя Филимон пришло из древнегреческого, где образовано от глагола «phileo» — «любить». Чередование начальных согласных ф/х в этом случае не случайность: оно типично для южнорусских, украинских и белорусских говоров, где звук «ф» часто заменяли на более привычное «х». Так Филимон превращался в Халимона, а его потомки могли получить фамилию Халимовский. Правдоподобность этой гипотезы подкрепляет и характерный суффикс -ский, который в восточнославянской традиции чаще указывает на украинское или белорусское происхождение, чем на великорусское. В Польше и Литве такие фамилии носили шляхтичи, но у восточных славян суффикс -ский мог присваиваться и крестьянам, и мещанам по названию местности или имени отца.

Разница между версиями существенная. Если первая гипотеза ведёт к мусульманскому имени Халим, то вторая — к христианскому Филимону, но обе сходятся в одном: фамилия не древняя, она оформилась не раньше XVI–XVII веков, когда на Украине и в Белоруссии начали массово закрепляться наследственные прозвания. Точное место и время возникновения рода Халимовских без генеалогических изысканий не установить: документы могли фиксировать и Халимов, и Халимовский, и даже Халимонович. Стоит учесть и возможность, что фамилия образована от названия села или хутора, например, Халимово, где жил первопоселенец. Но такая топонимическая привязка — лишь третья, наименее подтверждённая гипотеза, и доказательств у неё меньше, чем у имени Халим или Халимон.