Фамилия Хеловский — редкий случай, где географическая привязка оказывается едва ли не единственным надёжным ориентиром. Суффикс -ский прямо указывает на происхождение от названия места: такую фамилию обычно получали дворяне по своему поместью или выходцы из села, носившего имя Хелово или Хелова. Само название села, скорее всего, восходит к прозвищу или некалендарному имени Хел — это мог быть человек с хилой, болезненной внешностью (от диалектного «хе́лый» — слабый, тщедушный, хотя слово редкое и локальное). Другая версия, менее вероятная, связывает основу с тюркским «хел» (состояние, положение) — но для русской фамилии такое объяснение выглядит натянутым, если нет документов о переселении из тюркоязычных регионов.

В польской ономастике встречается фамилия Chełowski (от Chełm — холм), и при адаптации в русскую письменность она могла превратиться в Хеловский — через замену «ł» на «л» и смягчение. Но в таком случае ждали бы написания «Хелмовский», а не «Хеловский». Поэтому версия с русским диалектным корнем выглядит правдоподобнее: предок носителя фамилии, скорее всего, жил в деревне Хелово (такие названия встречаются в архивных записях по Псковской и Тверской губерниям, хотя и крайне редко) и получил фамилию по месту жительства при переходе к фамильной системе в XVIII–XIX веках.

Социальный контекст: суффикс -ский в русских фамилиях не всегда означал дворянство. Крестьяне и однодворцы тоже могли получить такие фамилии, если их деревня называлась на -ово/-ево. Хеловский — не аристократическая фамилия, а скорее «географическая»: её носитель был просто человеком из Хелова. Фамилия настолько редкая, что в современных базах данных встречается единично, что подтверждает её узколокальное происхождение. Если вы ищете свои корни, стоит проверить метрические книги по Псковской и Тверской губерниям — там с наибольшей вероятностью найдётся село Хелово или похожий топоним.