Фамилия Херковский — редкий случай, когда географическая основа почти наверняка перевешивает прозвищную. Типичный суффикс -ский указывает на происхождение от названия места, и здесь он работает без сбоев: предок носителя фамилии был либо владельцем, либо уроженцем населённого пункта с корнем «Херк-». Самый очевидный кандидат — топоним Херки или Херково. Такие названия встречаются в исторических документах на западе современных России, Украины и Беларуси, особенно в зоне польского и литовского влияния. В польской ономастике фамилия Herkowski известна и записывалась через латиницу, а при переходе в русскую традицию твёрдое «h» закономерно дало «Х».

Вторая версия, менее вероятная, но не исключённая, — прозвище от диалектного слова «херк» или «херок». В некоторых говорах так называли хилого, слабого человека или, наоборот, упрямца (ср. с украинским «херсувати» — капризничать). Однако для фамилий на -ский прозвищная основа нетипична: она чаще встречается у фамилий на -ов и -ин. К тому же в случае с Херковским нет устойчивой лексической параллели, которая бы подтверждала бытовое прозвище. Поэтому версия с географическим названием остаётся основной.

Социальный срез фамилии — скорее шляхетский или мещанский, чем крестьянский. В Речи Посполитой фамилии на -ский были маркером принадлежности к благородному сословию или к городской верхушке. Если предок Херковских владел деревней Херки (а такие топонимы фиксируются, например, в бывшем Виленском воеводстве), то фамилия могла закрепиться за его потомками уже в XVI–XVII веках. После разделов Польши носители фамилии оказались в Российской империи, где написание русифицировалось, но корень сохранился в неизменном виде.

С точки зрения орфографии стоит отметить, что фамилия пишется через «е», а не через «ё»: Херковский, а не Хёрковский. Это важно, так как в устной речи иногда возникает путаница. Ударение, скорее всего, падает на второй слог — ХеркОвский, хотя в некоторых ветвях могло сместиться на последний под влиянием польского произношения. Однофамильцев у Херковских немного, что делает фамилию хорошим маркером для генеалогического поиска: если вам встретился человек с такой фамилией, велика вероятность, что его корни уходят в один из западных регионов бывшей Речи Посполитой.