Фамилия Хлебопрос — редкий случай, когда прозвище не даёт готового ответа, а заставляет гадать. На первый взгляд, она распадается на два корня: «хлеб» и «прос». Но что такое «прос»? В русском языке это слово не живёт самостоятельно. Самое очевидное объяснение — диалектное или искажённое «просо». Тогда Хлебопрос — это «хлебное просо», то есть человек, который сеял или торговал просом, крупой. Но есть и другой вариант: «прос» могло быть краткой формой прилагательного «простый» (простой). В старых говорах «простой хлеб» — ржаной, в отличие от пшеничного. Тогда прозвище дали тому, кто пёк или ел простой, чёрный хлеб, то есть крестьянину, а не барину.

Модель образования фамилии — чисто русская, без суффикса, по типу прозвищ-композитов: Хлебопрос, как Благонравов или Милолюбов. Такие фамилии чаще встречались в среде духовенства, где семинаристам давали искусственные, «говорящие» фамилии по церковным добродетелям или бытовым понятиям. Однако Хлебопрос звучит слишком конкретно, почти грубо — это не «Богословский», а что-то из крестьянского быта. Поэтому версия о семинарском происхождении слабая: вряд ли в духовных училищах награждали фамилией, прямо указывающей на простой хлеб. Скорее всего, это мирское прозвище, которое закрепилось за родом в каком-то одном регионе.

География фамилии узкая. По данным открытых источников, Хлебопрос встречается в основном на юге России — в Краснодарском крае и Ростовской области. Это косвенно подтверждает связь с земледелием: южные регионы жили хлебом и просом. Возможно, предок был мельником или крупяным торговцем, а прозвище пристало к нему за то, что он «просо с хлебом мешал» — торговал разным зерном.

Спорный момент — ударение. В фамилии оно обычно падает на последний слог: Хлебопро́с. Но если исходить из «проса», логичнее было бы Хлебопрóс. Разнобой в произношении говорит о том, что носители сами не всегда помнят исходное значение. В любом случае, фамилия уникальна: она не входит даже в сотню самых редких русских фамилий, а её носителей по России — не больше пары сотен человек.