Фамилия Хобоша — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В ней нет привычных русских суффиксов -ов или -ин, что сразу наводит на мысль: перед нами не типичная «патронимическая» фамилия, образованная от имени отца. Скорее всего, это застывшее прозвище, причем слово «хобоша» не фиксируется в словарях русского литературного языка.

Наиболее правдоподобная версия связывает фамилию с диалектным словом «хобот» или «хоботье». В говорах русского севера и центральной России «хоботом» называли не только слоновий нос, но и хвост животного, длинный рукав, а также неопрятную, висячую одежду или лохмотья. «Хобоша» в таком случае — это человек, который носит длинную, мешковатую одежду, или, в переносном смысле, неряшливый, растрепанный. Прозвища по внешнему виду или манере одеваться были очень распространены: они давались наглядно и не требовали пояснений.

Есть и другая, более экзотическая гипотеза. Окончание «-оша» характерно для некоторых украинских и белорусских фамилий (например, Голоша, Солоша). В этом случае основой могло стать имя Хобот или Хоб, которое, в свою очередь, является производной формой от крестильного имени Христофор (в народе — Хобот). В таком варианте Хобоша — это «сын Хобота», то есть потомок человека, носившего сокращенное церковное имя. Однако связь с диалектным прозвищем выглядит проще и естественнее, так как фамилии на чистую основу без суффикса чаще возникали из прозвищ, а не из полных имен.

Поскольку фамилия очень редкая, её география, скорее всего, узкая. Носители Хобоши могут быть сосредоточены в одном-двух регионах, где бытовало слово, породившее прозвище. Сословной принадлежности предков по одной фамилии не определить: прозвище могли дать и крестьянину, и ремесленнику, и даже обедневшему дворянину, если тот отличался небрежностью в одежде. Главное, что фамилия Хобоша — живой свидетель того, как метко и образно народное сознание умело закреплять за человеком характерную черту, превращая её в родовое имя.