Фамилия Ходыревский — редкий случай, когда за, казалось бы, знакомым славянским обликом скрывается спорная и даже экзотическая этимология. Вопреки ожиданиям, единого мнения о происхождении этой фамилии нет, и исследователям приходится выбирать между двумя совершенно разными версиями.

Первая гипотеза уводит нас в арабский мир. Согласно ей, в основе фамилии лежит мужское имя Хадыр (Хидр). В мусульманской традиции так звали таинственного пророка, который, по преданию, отыскал источник живой воды и, испив из него, обрел бессмертие до скончания веков. Эта версия красива, но лингвистически уязвима: переход арабского имени в русскую фамилию с типичным «географическим» суффиксом -ский требует цепочки допущений и не имеет убедительных исторических подтверждений.

Гораздо правдоподобнее выглядит вторая версия, связывающая фамилию с исконно русским прозвищем Ходырь. В старину так могли назвать человека гордого, кичливого или крикливого — того, кто любил «ходырем ходить», то есть держаться козырем, браниться и хорохориться. Впрочем, прозвище могло отражать и чисто физическое качество — быстроту, резвость, способность много и скоро ходить.

Прозвище Ходырь было в ходу у знати и простых людей. В труде историка С. Б. Веселовского упоминаются, в частности, Ходырь Иванович Скрипицын (начало XV века), князь Иван Семенович Ходырь Шумаровский (начало XVI века) и Авксентий Митрофанович (конец XVI века, Алексин). Эти записи показывают, что прозвище не считалось унизительным и мирно соседствовало с родовыми именами, а иногда и полностью вытесняло их из обихода и документов.

Сам же суффикс -евский указывает на модель образования, характерную для шляхетских и церковных фамилий, а также для фамилий, возникших от названий местностей. В случае с Ходыревским он, скорее всего, просто оформил прозвище отца в наследственное семейное имя: Ходырь → Ходырев → Ходыревский. Такая цепочка встречается реже, чем простая форма на -ов, что и делает фамилию заметной на общем фоне.