Фамилия Хохлавон — одна из тех, что сразу привлекает внимание своей необычностью. На слух она звучит почти как прозвище, и это верная догадка: в основе лежит не крестильное имя, а живое народное слово, описывающее внешность, манеру поведения или род занятий человека.

Главная часть фамилии — «хохол». В старых русских говорах так называли чуб, вихор, торчащий клок волос на макушке. «Хохлом» могли прозвать человека с непослушными, взлохмаченными волосами или того, кто носил особую причёску. Вторая часть — «вон» — редкий, но выразительный суффиксальный элемент. В русской ономастике он встречается в единичных случаях, чаще в прозвищах, и может указывать на обладателя признака в усиленной, подчёркнутой степени. То есть Хохлавон — это буквально «тот, у кого большой или заметный хохол».

Словообразовательная модель здесь нетипична для массовых русских фамилий. Обычно фамилии образуются через суффиксы принадлежности (-ов, -ин) или через -ский. Хохлавон же — застывшее прозвище в именительном падеже, без дополнительного оформления. Такие «голые» прозвища в фамилиях — редкость, они характерны скорее для украинской традиции, где фамилии типа Головань, Бородавка, Хохлач не редкость. В русском ареале подобные формы встречаются на юге, в пограничных с Украиной областях — Курской, Белгородской, Воронежской. Там же, вероятно, и зародилась фамилия Хохлавон.

Вторая гипотеза, менее вероятная, связывает корень «хохол» с этническим прозвищем украинцев. Однако в таком случае фамилия приобретала бы откровенно пренебрежительный оттенок, что для устойчивого родового имени маловероятно. К тому же суффикс «-вон» нехарактерен для этнических прозвищ. Поэтому версия с чубом и причёской выглядит убедительнее.

Сословная принадлежность носителей фамилии, скорее всего, была крестьянской или казачьей. Прозвища, описывающие внешность, давали в среде, где фамилии ещё не закрепились официально, а человека выделяли по приметной черте. Никаких сведений о дворянских родах Хохлавон в исторических источниках нет.

Встречаемость фамилии сегодня крайне низкая. Она не входит в сотни самых распространённых, и найти её носителей можно лишь в единичных семьях, преимущественно в Черноземье и на юге России. Для этимолога Хохлавон — ценный пример того, как редкая словообразовательная модель и живое диалектное слово сохранились в фамилии, не поддавшись стандартизации.