Фамилия Хохлаев произошла от прозвища Хохлай. В его основе лежит нарицательное «хохол»: так на Руси называли прядь волос, чуб, а иногда и вихры, торчащие в разные стороны. Логика прозвища проста — его давали человеку с заметной, лохматой шевелюрой, которую трудно было причесать. Однако есть и второй, менее очевидный смысл. Глагол «хохлиться» означал «хмуриться, сидеть надувшись, съежившись». В этом случае прозвище указывало бы не на внешность, а на угрюмый нрав или привычку постоянно горбиться. Обе версии правдоподобны, но первая, «волосяная», выглядит более естественной: прозвища по внешним приметам на Руси давали чаще, чем по чертам характера.

Словообразовательная модель фамилии проста: к основе Хохлай добавили типичный русский суффикс принадлежности -ев, который указывает на происхождение «сын Хохлая». Однокоренные фамилии встречались в документах разных веков: ростовский писарь Гридя Семенов Хохлеев упоминается в 1490 году, князь Юрий Васильевич Хохол Мещерский — в середине XVI века, а крестьянин Василий Хохленков — в 1664 году. Эти записи показывают, что прозвища с корнем «хохол» не были редкостью и бытовали в разных сословиях — от князей до крестьян.

Интересно, что фамилия Хохлаев не имеет отношения к украинцам, несмотря на внешнее сходство со словом «хохол» как этническим прозвищем. В русских говорах «хохол» и производные от него слова всегда обозначали прежде всего причёску, а не национальность. Поэтому предок носителя фамилии, скорее всего, был просто человеком с торчащими волосами или, если верить второй версии, сварливым и насупленным.

Прозвище Хохлай закреплялось за человеком как основное обиходное именование, а его дети и внуки уже официально записывались Хохлаевыми. Так из бытового прозвища выросла полноценная родовая фамилия, сохранившая память о внешности или характере далёкого предка.