Фамилия Холай — редкий пример, где географический след подсказывает ответ быстрее, чем морфология. Она почти наверняка украинская или южнорусская, и разгадка лежит не в корне, а в суффиксе и регионе бытования.

В основе фамилии лежит не славянское слово «хол» (его в русском языке нет), а украинское апеллятивное прозвище. Наиболее вероятная версия: от украинского «холай» — диалектного названия холостяка, бобыля, одинокого мужчины. В говорах Черкасской, Полтавской и Киевской областей это слово фиксируется как пренебрежительное или шутливое обозначение неженатого человека. Соответственно, родоначальник Холаев получил такое прозвище по семейному положению, и оно закрепилось за ним как фамильное имя.

Суффикс -ай в украинской антропонимии продуктивен: он образует прозвища от глаголов и прилагательных (гуляй, стригай, ломай). Холай — того же ряда: от «холостий» (холостой) с усечением и типичным суффиксом. Модель аналогична фамилиям Гуляй, Стригай, Дергай — все они восходят к повелительной форме глагола или к краткому прозвищу.

Менее вероятная версия — связь с тюркским «хол» (раб, слуга) или с калмыцким «хол» (дальний), но для украинской среды это нетипично. Фамилия Холай не встречается в северных и центрально-русских переписях XVII–XVIII веков, а в реестрах Запорожского войска и метрических книгах Киевщины — изредка, но попадается. Если ваши предки — Холаи, ищите корни в левобережной Украине или на Слобожанщине, где фиксировались переселенцы с Правобережья.

В написании фамилия устойчива: ударение всегда на последний слог (Хола́й), что тоже указывает на украинскую фонетику. В русском языке при склонении окончание ведёт себя как типичное существительное второго склонения: Холая, Холаю, о Холае.