Фамилия Холдеев образована от личного прозвища Холдей. Это «окающий» вариант более известного прозвища Халдей, которое в русских говорах закрепилось за грубым, нахальным, бранчливым и крикливым человеком. Иногда так называли того, кто не работал и вёл праздную жизнь. Смысл прозвища ироничный: оно подчёркивало те стороны поведения предка, которые осуждали окружающие.

Письменные источники подтверждают древность прозвища. Известен вотчинник Федор Халдеев (конец XV века, Можайск) и крестьянин Треня Холдеев (1586 год, Арзамас). Эти записи показывают, что обе формы — и с «а», и с «о» — бытовали параллельно уже в XV–XVI веках, а география охватывала и центральные, и поволжские земли.

Словообразовательная модель проста: к основе Холдей добавили типичный фамильный суффикс -ев, который указывает на принадлежность («чей?» — холдеев, то есть сын, потомок Холдея). Такая модель — одна из самых массовых в русской антропонимии, поэтому фамилия органично вписалась в общерусский тип отчеств на -ов/-ев.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования фамилий у разных сословий растянулся на столетия. Но сам факт, что прозвище Холдей фиксируется в арзамасских документах конца XVI века, позволяет предположить, что в среде крестьянства и служилых людей фамилия Холдеев могла сложиться уже в XVII веке.

Любопытная деталь: слово «халдей» пришло в русский язык из библейской традиции (так называли народ, живший в Южной Месопотамии), но в народной речи оно переосмыслилось. В старину халдеями также называли скоморохов и ряженых, которые во время святочных игр вели себя шумно и развязно. Возможно, прозвище закрепилось за человеком с артистичным, вздорным или просто очень громким нравом.

Фамилия Холдеев — памятник славянской письменности и культуры, который сохранил в себе живую диалектную черту — оканье, свойственное северным и некоторым среднерусским говорам.