Фамилия Холдеева образована от прозвища Холдей — «окающего» варианта более известного слова «халдей». В русских говорах халдеем называли грубого, нахального, крикливого человека, а также того, кто не работал и вёл праздную жизнь. Прозвище носило ироничный оттенок: оно подчёркивало те стороны поведения предка, которые осуждались окружающими.

Разница между Холдей и Халдей — чисто фонетическая. В северных и среднерусских говорах, где аканье не было распространено, безударное «а» произносили как «о», поэтому и в документах, и в быту закрепился вариант с «о». Такое чередование встречается во многих фамилиях: например, Халтурин и Холтурин, Харламов и Хорламов. Написание зависело от того, в какой местности жил носитель и как писарь записывал его имя.

Письменные источники подтверждают древность прозвища. Известен вотчинник Федор Халдеев (конец XV века, Можайск) и крестьянин Треня Холдеев (1586 год, Арзамас). Оба примера показывают, что прозвище бытовало в разных слоях общества — и среди землевладельцев, и среди крестьян. Причём в можайской записи использована «акающая» форма, а в арзамасской — «окающая», что как раз отражает диалектные различия.

Суффикс -ев в фамилии указывает на принадлежность: Холдеева — дочь или жена Холдея, потомок человека с таким прозвищем. По модели образования фамилия типична для русских патронимических фамилий XVI–XVII веков, когда прозвище отца закреплялось за детьми и внуками.

Смысловая нагрузка прозвища неоднозначна. С одной стороны, халдеем в древнерусской традиции называли жреца, звездочёта, человека восточного происхождения — это значение пришло из библейских текстов. С другой стороны, в бытовой речи слово приобрело отрицательную окраску: халдей — это шут, скоморох, наглец. Для фамилии Холдеева более вероятно второе, народное значение: прозвище давали не за учёность, а за поведение.

Встречается и родственная фамилия Халдеев — она сохранила исходное написание. Обе формы существуют параллельно, и выбор варианта в каждом конкретном роду зависел от местной произносительной нормы. Если ваши предки происходят из северных или поволжских регионов, где оканье было нормой, то написание Холдеева закономерно.