Фамилия Холдеев восходит к прозвищу Холдей — «окающему» варианту именования Халдей. В русских народных говорах халдеем называли грубого, нахального, крикливого человека либо того, кто не работал и вёл праздную жизнь. Очевидно, прозвище носило ироничный оттенок и подчёркивало те стороны поведения предка, которые осуждались окружающими.

Слово «халдей» пришло в русский язык через церковнославянские тексты: так в Библии называли народ, населявший Вавилонию, а также жрецов-звездочётов и прорицателей. В просторечии значение сместилось: халдеем стали называть нахала, шута или праздношатающегося. В некоторых диалектах, где аканье не было свойственно, на месте безударного «а» звучало «о» — так и возникло прозвище Холдей.

Письменные источники сохранили следы этого прозвища. Известен вотчинник Фёдор Халдеев, живший в конце XV века в Можайске, а также крестьянин Треня Холдеев, упомянутый в 1586 году в Арзамасе. Оба примера показывают, что прозвище бытовало в разных слоях общества — и среди землевладельцев, и среди крестьян. Суффикс -ев в фамилии указывает на притяжательное значение: Холдеев — сын или потомок Холдея.

Ирония, заложенная в прозвище, не была редкостью для древнерусской антропонимии. Называя человека халдеем, окружающие не столько оскорбляли его, сколько закрепляли за ним характерную черту — бранчливость, нахальство или склонность к праздности. Со временем прозвище утратило связь с конкретным человеком и превратилось в фамилию, которая перешла к его потомкам.