Фамилия Холевин — это классический пример русского родового именования, которое пошло от личного прозвища. В основе лежит прозвище Холева, а суффикс «-ин» указывает на принадлежность: Холевин буквально значит «сын Холевы», «человек из рода Холевы». Такая модель была одной из самых распространённых в старину, когда отца семейства называли по характерной черте, ремеслу или привычке, а дети и внуки наследовали это прозвище как фамилию.

Сам корень «холев-» — заимствование из польского языка, где слово «сhоlеwа» означало «сапожное голенище» или «штанина». В других славянских говорах этим же словом называли широкий короткий рукав машины или раздутое в пузырь стекло. Отсюда первая и самая правдоподобная версия: прозвище Холева относилось к «профессиональным» именованиям. Так могли прозвать сапожника, мастера по выделке голенищ, работника завода или стеклодува. Но не обязательно предок сам был ремесленником — возможно, он просто носил сапоги с необычно широкими голенищами или такие широкие штаны, что окружающие это запомнили и закрепили за ним прозвище.

Однако в просторечии слово «холева» имело и другие, менее лестные значения. В разных говорах так называли рот, а также неряху, растрёпу, ленивого или сонного человека. Холевой могли окликнуть болтуна, любителя поесть или медлительного увальня. То есть прозвище могло отражать не только занятие, но и характер или внешний вид. Какая из версий верна для конкретной семьи — теперь уже не установить, но обе имеют равное право на существование, и каждая по-своему объясняет, почему человек получил такое прозвище.

Точное место и время возникновения фамилии Холевин назвать сложно: фамилии на Руси складывались постепенно, на протяжении нескольких столетий, и один и тот же корень мог независимо появиться в разных регионах. Показательно, что фамилия встречается в формах Холевин и Холевинов, что говорит о живом бытовании прозвища в народной среде. Само слово «холева» сегодня почти вышло из употребления, но сохранилось в фамилии как памятник славянской письменности и культуры, запечатлевший и ремесленный быт, и живую разговорную речь прошлого.