Фамилия Холманский — одна из тех, где географический корень почти не вызывает споров. Её основа — топоним Холм, Холмы, которых в России и на Украине десятки. Суффикс -ский указывает на происхождение по названию места: такую модель в XVIII–XIX веках активно использовали для дворянских фамилий, но ещё чаще для духовенства. Семинаристам нередко давали фамилии по родным сёлам или церковным приходам, и Холманский мог появиться именно в этой среде — как замена простому Холмов или Холмский, чтобы звучало «учёнее» и отличалось от множества однофамильцев.

Ключевая деталь — вставка -ан- между корнем и суффиксом. Это редкий, но не уникальный приём в русской ономастике. Обычно топонимические фамилии образуются напрямую: от Холм — Холмский, от Холмы — Холмовский. Форма Холманский предполагает, что в основе лежал не просто «холм», а прилагательное или прозвище «холманый» — то есть «живущий на холме», «холмистый». В говорах встречалось слово «холман» в значении «возвышенность» или «человек с холмов», и оно могло стать личным прозвищем, а затем и фамилией.

Вторая версия, менее вероятная, но упоминаемая в региональных исследованиях, — связь с этнонимом «холмогоры» или «холмогорцы». Жителей Холмогор Архангельской области иногда называли холманами, и выходец оттуда мог получить фамилию Холманский. Однако для этого больше подошла бы форма Холмогорский, так что версия с местным прозвищем «холман» выглядит надёжнее.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским областям — Курской, Белгородской, Харьковской, а также встречается в Сибири, куда переселенцы принесли её в XIX веке. В дореволюционных списках Холманские чаще всего значатся мещанами и крестьянами, реже — священнослужителями. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что косвенно подтверждает её «семинарское» или прозвищное происхождение.

Словообразовательный разбор прост: корень холм-, суффикс -ан- (как в «полянин», «горожанин»), затем фамильный суффикс -ск- и окончание -ий. Ударение в большинстве говоров падает на второй слог: Холмáнский. Встречается и вариант Хóлманский — с ударением на первый слог, но он реже и, скорее всего, вторичен.