Фамилия Холомеев — яркий пример того, как прозвище, данное человеку по его роду занятий или привычке, превратилось в фамилию, избежавшую массовой шаблонизации. Её основа — не имя, не географическое название, а живое слово, которое в разных говорах могло звучать по-разному.

Ключ к разгадке — корень «холом-». В русских народных говорах «холомя» или «холомок» означало «голенище сапога», а также, в переносном смысле, «неуклюжий, долговязый человек». Чаще всего так называли того, кто тачал сапоги, — сапожника, особенно если он специализировался на голенищах. Прозвище «Холомей» закреплялось за мастером, и его сыновья получали фамилию Холомеевы — то есть «принадлежащие Холомею».

Менее вероятная, но допустимая версия связывает основу с диалектным «холомо» — «одиноко», «холосто». В этом случае Холомеем могли прозвать бобыля или неженатого человека. Однако эта гипотеза слабее: слово «холомо» встречается реже, чем «холомя», и не даёт столь ясной профессиональной привязки.

Фамилия редкая, её география, по данным современных списков, тяготеет к южным и центральным областям России — Курской, Воронежской, Ростовской. Это согласуется с тем, что сапожный промысел там был широко развит, а диалектная форма «холомя» фиксируется именно в южнорусских говорах.

Суффикс -еев (а не -ов) — результат фонетического смягчения: основа на -ей (Холомей) даёт притяжательную форму Холомеев. Такая модель типична для фамилий, образованных от прозвищ на -ей (ср. Андреев, Матвеев). В документах XIX века фамилию могли записывать по-разному: Холомеев, Холомеевъ, а в редких случаях — Холомов, если прозвище переосмыслили как «холм». Но именно форма с -еев — исторически корректная.

Известных носителей с этой фамилией в общероссийских энциклопедиях нет, что типично для фамилий, не попавших в дворянские родословные книги. Холомеевы в большинстве своём были крестьянами или ремесленниками, и их фамилия — не громкая история, а точная профессиональная метка, оставшаяся в языке.