Фамилия Холощенков — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано не с характером или внешностью, а с положением человека. В центре фамилии лежит слово «холощённый» — то есть кастрированный. В крестьянском быту так называли не только животных (холощёных жеребцов, быков, баранов), но и людей. Прозвище Холощённый или Холощенок мог получить мужчина, не способный к деторождению, либо — что встречалось чаще — тот, кто выполнял эту работу: коновал, скотский лекарь, занимавшийся кастрацией. В старых говорах существовало и слово «холощенец» в значении «скопец», что указывает на ту же семантику.

Модель образования проста: суффикс -енк- (в диалектной форме Холощенок) указывал на молодого человека, сына или ученика того, кто носил прозвище Холощённый. А суффикс -ов превратил это именование в фамилию: «чей сын?» — Холощенков, то есть сын или потомок Холощенка. Фонетически форма на -енков характерна для южнорусских и восточных областей (Рязанская, Тамбовская, Пензенская губернии), где -енко, -енок активно заменяли северное -онок.

В отличие от фамилий вроде Холостов или Холощагин, где корень мог восходить к «холостому» (неженатому), здесь связь с холостячеством маловероятна: слово «холощёный» в русских говорах чётко отделялось от «холостого». Унбегаун в «Русских фамилиях» упоминает подобные образования как типичные прозвища по профессии или физическому состоянию, не давая им моральной оценки. В сословном отношении Холощенковы, скорее всего, были государственными или помещичьими крестьянами — фамилия не встречается в списках дворянских родов, а её корень слишком бытовой для аристократической среды.

Интересно, что в современных базах фамилия крайне редка: по переписям, большинство носителей живёт в Воронежской и Волгоградской областях, что косвенно подтверждает южное происхождение. Встречается вариант с двойным «н» — Холощенников, но он ещё реже и, вероятно, вторичен. Так что предки современного Холощенкова — либо коновалы, ездившие по деревням, либо люди, получившие прозвище по трагическому стечению обстоятельств. В любом случае, фамилия не скрывает, а прямо называет то, что обычно обходили молчанием.