Фамилия Холопенков — яркий пример того, как социальная структура Древней Руси проступает в современных родовых именах. В её основе лежит слово «холоп», которое вплоть до XVIII века обозначало категорию зависимого населения, по своему положению близкого к рабам. Однако путь от прозвища до фамилии был долгим, и здесь стоит разобраться в словообразовательной цепочке.

Фамилия образована по типичной восточнославянской модели с суффиксом -енк-о, который в украинской и южнорусской традиции указывал на потомка или принадлежность к роду. «Холопенко» — это буквально «сын холопа» или «маленький холоп». Затем, при адаптации фамилии в великорусской среде, к основе добавился стандартный патронимический суффикс -ов, что дало современное звучание Холопенков. Таким образом, фамилия дважды указывает на родство: сначала через уменьшительно-патронимический суффикс -енко, а затем через притяжательный -ов.

Более редкая, но правдоподобная версия связывает фамилию не с социальным статусом, а с некалендарным личным именем Холоп. В древнерусской антропонимии такие имена-прозвища, данные по социальному положению, были не редкостью. Имя Холоп могли дать ребёнку в крестьянской семье как оберег, чтобы злые силы не позарились на того, кто и так «низок», или как указание на то, что мальчик родился в семье, принадлежащей боярину. В этом случае Холопенков — потомок человека по прозвищу Холоп, а не прямой сын холопа.

Географически фамилия тяготеет к южным и центральным регионам России, где был распространён суффикс -енко. Встречается она и на Украине в форме Холопенко. В дореволюционных переписях и ревизских сказках носители этой фамилии фиксировались в основном среди государственных и помещичьих крестьян, что косвенно подтверждает «социальную» версию происхождения. Сословный барьер здесь не был жёстким: потомки холопов со временем сливались с массой крепостных крестьян, а после отмены крепостного права фамилия утратила какую-либо уничижительную окраску, превратившись в обычный родовой знак.