Фамилия Холопов прямо и без обиняков указывает на социальное положение предка: в основе лежит слово «холоп», то есть человек, зависимый от хозяина, дворовый или крепостной. Вопреки расхожему мнению, что такая фамилия могла быть оскорбительной, в XVI–XVII веках прозвище Холоп нередко давали не в насмешку, а по сути — так могли записать крестьянина, принадлежавшего конкретному боярину или монастырю. Однако есть и другая, менее очевидная версия: прозвище Холоп мог получить и вольный человек за особую услужливость или манеру держаться, но она выглядит менее правдоподобной, поскольку социальный ярлык в ту пору имел больше веса, чем личная черта.

Документы сохранили следы этой фамилии с удивительной ранней поры. В 1511 году упоминается Федор Семенович Холопов, занимавший должность ясельничего при великом князе Василии III. Должность ответственная — ясельничий ведал конюшней и охотничьими угодьями, что странно для человека с «холопьей» фамилией. Это наводит на мысль: либо прозвище закрепилось за родом еще раньше, когда предки действительно были в зависимости, а потомки уже выслужились, либо перед нами случай, когда фамилию носил человек, чьи предки получили ее по другой причине. В Коломенском уезде в XVI–XVII веках Холоповы также фиксируются, что говорит о распространенности фамилии в центральных русских землях.

Словообразовательная модель проста и типична для русских фамилий: суффикс -ов присоединялся к прозвищу отца, образуя притяжательное прилагательное «чей?» — Холопов сын, внук, потомок. Со временем притяжательность стерлась, и форма закрепилась как родовое имя. Интересно, что от той же основы возникли и другие фамилии — Холопкин, Холопцев, — но Холопов оказался самым устойчивым и распространенным, вероятно, потому, что его носили люди, чьи семьи раньше других обзавелись документальной фиксацией.

Стоит оговориться: бытующая иногда версия о связи фамилии с древним личным именем Холоп, якобы существовавшим в дохристианской Руси, не находит подтверждения в источниках. Имя Холоп в летописях не встречается, а вот термин «холоп» как обозначение зависимого человека — повсеместно. Поэтому основная и наиболее обоснованная трактовка остается социальной: предок Холоповых был крепостным или дворовым, и прозвище закрепилось за его потомками, которые со временем вышли на свободу, но сохранили фамильную память о своем происхождении.