Фамилия Холошной — редкий пример фамилии, где ударение на окончании меняет восприятие корня. Она образована по модели притяжательных прилагательных с суффиксом -н- и окончанием -ой, характерной для южнорусских и украинских говоров. В русском литературном языке чаще встречается вариант Холошный, но форма на -ой указывает на более архаичное или диалектное происхождение, где ударное окончание — не случайность, а маркер определённой региональной традиции.

Основа фамилии — «холош» или «холоша». В разных говорах это слово могло означать штанину (от «холоша» — часть одежды, ногавица) или же быть прозвищем человека, носившего необычные, мешковатые штаны. В украинском языке «холоша» — это именно штанина, и фамилия Холошной могла закрепиться за портным, который шил штаны, или за крестьянином, чья одежда бросалась в глаза. Менее вероятная, но допустимая версия — связь с диалектным глаголом «холостить» (кастрировать), но в таком случае фамилия звучала бы как Холощеной или Холостов, а не Холошной.

Фамилия не встречается в старых боярских или дворянских родословных. Скорее всего, она возникла в среде крестьян или ремесленников на территории современной Украины, Белгородской, Воронежской или Курской областей, где распространены фамилии на -ой. В документах XIX века носителей Холошных фиксировали среди государственных крестьян и мещан — людей, чьё прозвище было связано с бытом или внешностью, а не с родом занятий.

Словообразовательная модель фамилии — редкая: суффикс -н- присоединён к основе, оканчивающейся на шипящий, что даёт необычное звучание. Сравните с фамилиями Холостов (от «холост») или Холодной (от «холод»), но Холошной стоит особняком: его корень «холош» почти не встречается в других фамилиях, что делает её уникальной и трудной для однозначной этимологии.