Фамилия Холудеев — яркий пример того, как в основе фамилии может лежать не имя, а прозвище, причём такое, которое сейчас кажется обидным, а в старину было обыденным. Корень здесь — «холуй». В древнерусском языке это слово означало не ругательство, а конкретный социальный статус: холуй — это слуга, работник, часто крепостной или наёмный человек, выполняющий чёрную работу. Слово было нейтральным, как «батрак» или «челядинец».

Фамилия образована по стандартной модели: к основе «Холуд-» (диалектный вариант «холуй» с оглушением и упрощением) добавился суффикс принадлежности -еев. Суффикс -еев (фонетический вариант -ев после шипящих и мягких согласных) указывает на отчество: Холудеев буквально означает «сын Холудея». Имя или прозвище Холудей — это либо прямое указание на занятие отца («холуй»), либо насмешливая характеристика человека, который кому-то прислуживал.

Интересная деталь: в русских говорах слово «холуй» могло иметь и переносное значение — «льстец», «подхалим». Но всё же основная версия — социальная. Фамилия Холудеев могла закрепиться за потомками дворового человека или батрака. В дореволюционных переписях населения эта фамилия встречается преимущественно в центральных и южных губерниях России — там, где было сильно крепостное право и где существовала прослойка «холуев» как категория зависимых людей.

Сравните с однокоренными фамилиями: Холуев, Холуйников, Холуйцев. Все они образованы от одного корня, но разными суффиксами. Холудеев — самая редкая из них, её отличает суффикс -еев, который в данном случае указывает на прозвище с уменьшительным или уничижительным оттенком (Холудей — «маленький холуй» или «холуйского рода»). В современном языке фамилия звучит неблагозвучно, но для её носителей XVI–XVII веков это была просто констатация факта: «чей ты? — холудеев сын».